Antes de contarse entre los fundadores del ICAIC, en 1959, José Massip formó parte del grupo de jóvenes que realizaron el corto documental de denuncia El Mégano. Junto con Julio García Espinosa, Tomás Gutiérrez Alea, Alfredo Guevara y Jorge Haydú, se encargó de levantar una película distinta, neorrealista, dentro de la vocación ulterior del ICAIC por lograr, en palabras de García Espinosa «un cine menos complaciente y más irreverente. Un cine cuestionador, que rescatara la Historia y pusiera en evidencia las contradicciones más contemporáneas. (…) De hecho era un golpe mortal al folclorismo y al nacionalismo más extremo. Era tal vez el paso más avanzado en el camino de la modernidad del cine latinoamericano».
Licenciado en Filosofía y Letras en la Universidad de La Habana y en Sociología en la Universidad de Harvard, EE.UU., José Massip contó con muy sólida formación intelectual desde joven, pues sus padres figuraban entre los más importantes investigadores y profesores universitarios cubanos: Sara Isalgué y Salvador Massip. De regreso en Cuba, luego de estudiar en EE.UU., trabajó en la Oficina del Historiador de la Ciudad de La Habana (1949-51), publicó poemas en el diario Hoy y pasó cursos de verano de Sociología y Apreciación Cinematográfica en la Universidad de La Habana, en cuya Escuela de Filosofía y Letras se doctoró en 1956, y trabajó entre 1953 y 1958. Al igual que sus padres, José Massip sería durante décadas figura medular de la cultura cubana y no solo como cineasta, sino también por su trabajo ensayístico, pedagógico, como crítico de teatro, cine y literatura. Primero, formó parte del grupo fundador de la sociedad cultural Nuestro Tiempo , y fue editor de la revista que publicara la sociedad. Fue precisamente a partir de Nuestro Tiempo que Massip se vinculó con la actividad cinematográfica y conoció a Julio García Espinosa, Alfredo Guevara y Tomás Gutiérrez Alea con quienes fundaría el ICAIC en 1959.
Ya dentro del ICAIC Massip trabajó como asistente de dirección primero (La vivienda) y en 1960 realiza dos notables documentales Los tiempos del joven Martí y Por qué nació el Ejército Rebelde. En 1961 vuelve a hacer asistencia de dirección, nada menos que para Joris Ivens, quien realizó en la Isla Carnet de viaje, y Cuba, pueblo armado. Filme fundacional del ICAIC, Los tiempos del joven Martí contó con argumento, guión, selección de grabados, y edición de Massip, la foto de Antonio Tucho Rodríguez y música de Harold Gramatges, quien también fuera partícipe de Nuestro Tiempo, donde había surgido el proyecto. En el filme se describen los antecedentes de la Guerra de los Diez Años, así como el proceso de evolución desde el presidio hasta el indulto y el destierro.
S obre esta obra iniciática escribió Mirta Aguirre en el periódico Hoy, el 28 de febrero de 1960: «fue planeada y en gran parte llevada a cabo en los dos últimos años del batistato. Mucha amorosa dedicación, mucho trabajo responsable puso Massip en ella. No quedó grabado ni periódico del pasado siglo que no fuese consultado y aprovechado al máximo para esta realización fílmica que apenas dura una hora. No quedó texto martiano que no se escrutase. Y cualquiera que analice el material que maneja la cinta podrá imaginarse lo que supone de estudiosa paciencia y de creadora fantasía. Por eso, como por la excelente orientación ideológica y la escrupulosidad histórica que la presiden, Los tiempos del joven Martí ha de situarse como la más seria iniciativa cultural acometida hasta hoy por cineastas cubanos. La cinta, además, es muy bella. Y a la hábil utilización de los viejos grabados -Miahle, Landaluce, Garneray y muchos otros- que forman acaso el acervo plástico más rico y significativo de la Cuba colonial, se une el aporte de dibujantes contemporáneos cuyo esfuerzo de armoniosa ambientación amerita ser destacado. (…) Y si a eso se une la excelente partitura creada para él por Harold Gramatges, hay que reconocer que, sin aspiraciones de obra maestra y aun con pequeños defectos que podrían señalarse, Los tiempos del joven Martí, ahora erguida como un logro solitario, habrá de ocupar siempre un lugar muy digno entre las cientas que Cuba habrá de dedicar a recoger la historia de su pueblo y lo más fino de su ayer artístico».
En una fecha tan temprana como 1962, Massip se consagra como el mejor documentalista de los primeros tiempos del ICAIC con El maestro del cilantro e Historia de un ballet (Suite yoruba). En este último aparecen los bailarines del Teatro Nacional de Cuba en la representación de un wemilere , cuento folclórico que relata conflicto entre Changó y Oggún expresado a través de la danza moderna, estilizada y altamente artística. Ganador del primer galardón internacional importante para el joven cine cubano (primer premio Paloma de Oro, en el Festival de documentales de Leipzig, Alemania) Historia de un ballet se adelantó a muchos otros documentales performáticos similares, como Nosotros, la música (1964) de Rogelio Paris, Giselle (1964) de Enrique Pineda Barnet; Okantomí y Súlkary, (1974) de Melchor Casals y Obataleo (1988) de Humberto Solás.
En su momento, Massip escribió en la revista Cine Cubano, No. 23-24-25, haciendo alarde de modestia y autoexigencia intelectual, que no estaba conforme con su trabajo en el documental: «Lo único que me satisface, en alguna medida, son dos cosas: una, la secuencia final de Historia de un ballet, donde creo haber logrado una cierta poesía del movimiento (siempre he tratado de buscar una poesía en mi trabajo en cine); otra, mi trabajo junto a Joris Ivens, que significó el contacto con una inteligencia y una sensibilidad excepcionales, que ha sido decisivo para mi formación como cineasta». No obstante, en ese mismo número de la revista Cine Cubano, Julio García Espinosa asegura, con acendrado espíritu crítico, en una época en que los cineastas cubanos examinaban a fondo la obra propia y la ajena, que «José Massip continúa en Historia de un ballet la línea iniciada en su primer documental: Los tiempos del joven Martí (¿la más cercana a su sensibilidad?): encontrar en las raíces de nuestra nacionalidad sus relaciones con el presente, sus aspectos más vigentes y viceversa. Así, Historia de un ballet no es solo la historia del ballet Suite Yoruba, de sus ensayos, de los estudios preparatorios que realiza el coreógrafo y el diseñador, etcétera, es también y fundamentalmente, la raíz histórica que sustenta esa determinada manifestación artística que es el ballet Suite Yoruba. (…) Es en la segunda parte, justamente cuando el ballet teatral es divulgado como espectáculo, que el documental -con una excelente edición- alcanza su momento más alto, su momento más artístico. El resto, es decir, todo lo que antecede a ese momento es desigual pese a la fotografía de Jorge Haydú, que mantiene casi siempre un nivel profesional. Massip no podía dejarse tentar por una actitud sociológica, como lo demuestran algunas escenas donde el texto se hace francamente didáctico, en detrimento de la solución artística que le exigía su propio planteamiento».
Cuarenta años después de tal valoración, todavía se reconoce Historia de un ballet (Suite yoruba) como una obra rotunda artísticamente. Así lo deja escrito José Luis Estrada en el catálogo del VI Festival Internacional del Cine Pobre, Gibara, 2008: «Ramiro Guerra (Mulato, Mambí, El milagro de Anaquillé, Rítmicas, La Rebambaramba) se aprovecha de la danza para regalarnos una inspiración plástica cuando escenifica, con exquisito gusto, una pelea donde entrechocan el machete de Oggún -interpretado por un inolvidable Eduardo Rivero Walter-, y el hacha de Shangó -relampagueante en las manos de una reverencial Santiago Alfonso-, y nos ofrece la simbiosis de la danza con los rituales mitológicos de origen africano. (…) Con Suite yoruba -la cual integra la mítica trilogía que completan Orfeo antillano y Medea y los negreros-, Guerra comenzó a señalarse como una de las principales figuras de la escena cubana. Y José Massip no permaneció indiferente al gran acontecimiento, de modo que dejó registrada para la posteridad esta pieza, primera realización a color del ICAIC, que constituye un testimonio de notable valía».
En 1964 realiza su primer largometraje de ficción, La decisión, con el debut en el cine de Daisy Granados, acompañada por Mario Limonta y Miguel Benavides. El filme se ambientó en Santiago de Cuba, 1956, y su conflicto toca de lleno el problema del racismo, apreciado en sus resonancias íntimas y sociales. Más tarde, Massip vuelve al documental, en 1968, con Nuestra olimpiada en La Habana y el vanguardista Madina Boe, elocuente testimonio sobre un episodio de la guerra que libró el pueblo de Guinea Bissau por su liberación.
Una de las conjunciones más arriesgadas y extremas, de documental y ficción (la precedió La primera carga al machete, en 1969) fue Páginas del diario de José Martí (1971), con fotografía de Jorge Haydú y Julio Simoneau, música de Roberto Valera, y conceptuada por Alejo Carpentier en la revista Cine Cubano, No. 73-75 como una película excepcional: «Pocas veces el verbo martiano se ha mostrado tan preciso en descripciones reducidas a lo esencial, verbo llevado a lo plástico, a la imagen que, por su propia fuerza, se inscribe en nuestra retina interna, haciéndonos olvidar la palabra que la creó: imagen que, transcurrido el tiempo, nos revela su premonición cinematográfica. Y es ese latente, inesperado, contenido cinematográfico de la prosa martiana, en el Diario donde se nos narran las jornadas que de Cabo Haitiano condujeron a Dos Ríos, el que ha percibido José Massip, al concebir la obra mayor que hoy se ofrece a nuestra admiración. (…) Con esta producción, el cine cubano se enriquece con un logro de excepcional importancia, afirmación de su madurez, de su condición adulta, en todos los planos de la factura, de la técnica, la obra de intérpretes y acción eficiente -lírica y sin embargo ceñida a los sobrios contrastes, a las calidades de agua fuerte, del texto martiano- del realizador José Massip que aquí se nos muestra en el pleno dominio de sus medios».
Massip se ubica, junto con Alejandro Saderman, Humberto Solás y Manuel Octavio Gómez, entre los cineastas empeñados en conmemorar los cien años de lucha por la independencia cubana. Es el período cuando se estrenan documentales ficcionalizados como Hombres de Mal Tiempo (1968) de Alejandro Saderman, y ficciones «documentalizadas» como La primera carga al machete (1969, de Manuel Octavio Gómez), y Páginas del diario de José Martí (1969), de José Massip, que asentaron una especie peculiar de cine histórico, muy comprometido con el presente, pues no solo se investiga y se exhibe el pasado colonial -cuando se fueron estableciendo los estratos fundacionales de la cubanía- sino que además se interponen alusiones a los mayúsculos contenidos ideológicos de los años 60: la guerrilla y las luchas de liberación en el Tercer Mundo, particularmente América Latina; las amenazas externas a la independencia, el derecho a la soberanía y autodeterminación de todos los pueblos. Dentro de la celebración por los Cien Años de Lucha, realizado en 1969, se ubicaron también, por supuesto, Lucía (1968) de Humberto Solás; La odisea del general José (1968) de Jorge Fraga y 1895. Médicos mambises, de Santiago Villafuerte.
Páginas del diario de José Martí ha sido evaluada como la más moderna y vanguardista de las películas cubanas consagradas al tema patrio. En http://es.geocities.com/moonpictures109/377.html los críticos Oscar Alonso y Olivia Ocampo valoran el filme como un adelantado al cine postmoderno en tanto Massip utiliza el recurso de llenar los espacios vacíos entre la realidad que rodea a un autor, su vida y su obra: «Massip utiliza este recurso casi 14 años antes que Octavio Paz en Sor Juana Inés de la Cruz o Las Trampas de la Fe, obra esta considerada una de las primeras que en Latinoamérica adopta ese método. Otro de los recursos utilizados es el efecto de las «cajas chinas» pues Martí plasma en el diario su interpretación de historias que llegan a él por boca de otros, y Massip continúa en el film la cadena de interpretaciones que en el espectador tiene su último eslabón. En el filme confluyen danza, música, plástica, historia y actualidad, lográndose una armonía íntegra. Es inusual unir el tema histórico con la danza, sobretodo si es una historia del siglo pasado y la danza es contemporánea; Massip hace la conjugación y sale airoso. Logra un paralelismo donde la danza transmite estados de ánimo que sirven de apoyatura a la trama».
Luego, los documentales de Massip apuestan por las crónicas del internacionalismo cubano, pues fue reportero en las guerras de Laos, Camboya, Vietnam, Etiopía y Angola. De esas experiencias salieron los documentales Laos: cuatro reportajes después de la guerra, en 1973 y Angola: victoria de la esperanza, en 1976. Luego, realiza Homenaje a Amílcar Cabral, (1980) y destacan los logros artísticos, culturales y políticos de la Revolución: XV Aniversario (1974), Voleibol en Los Ángeles (1976) y La historia de El Mégano (1979). En 1986 vuelve a incursionar en el filme de ficción de tema histórico-épico con Baraguá , tildada por algunos de excesivamente didáctica. En el momento de la polémica al respecto, Massip aseguró que «didáctico quiere decir ‘arte de enseñar’, y lo que he intentado con Baraguá es enseñar con arte, a través del arte, un instante de la historia de nuestro país. Pero estoy convencido de que Baraguá es una obra de arte imperfecta porque no siempre pude dar una solución artística eficaz a cada uno de los numerosos y complejos problemas que surgieron durante su creación. Precisamente intentaba ejercer el arte de enseñar a través del arte». ( Guía crítica del cine cubano de ficción )
Además del cine, hay que mencionar el trabajo de Massip en otros ámbitos. Su testimonio Los días del Kankourán recibió premio en el concurso Unión de Escritores y Artistas de Cuba, 1979. En 1988, fue fundador de la Facultad de Artes, de los Medios Audiovisuales y Radiofónicos del ISA y de su cátedra de Estética, de la cual fue designado jefe y Profesor Titular. Ha impartido conferencias en Ecuador, Inglaterra, Alemania, Jamaica y ha ofrecido seminarios y charlas sobre Historia de Cuba, estética del cine y otros temas relacionados con el cine cubano. Algunos de sus trabajos han sido traducidos al francés, al inglés, al italiano y al ruso. Se ha mantenido vinculado a la radio y a la televisión como crítico y comentarista en programas de cine y sus artículos sobre este género, teatro y literatura han aparecido en Granma , Bohemia , Pensamiento Crítico , la Gaceta de Cuba , Cine Cubano y otras. Fue condecorado con medallas y distinciones de índole cultural y política, entre ellas la Distinción por la Cultura Nacional en 1981. Durante varios años presidió la sección de Cine, Radio y Televisión de la Unión de Escritores y Artistas de Cuba. El Premio Nacional de Cine viene a coronar una de las trayectorias más fructíferas, rigurosas y arriesgadas en la historia audiovisual de la Isla.